31 мая 2005 братья Кличко сыграли на стадионе «Сан-Сиро» в Италии в благотворительном матче между командой Национальной сборной музыкантов Италии «Nazionale Cantatnti» и командой мировых звезд спорта и шоу-бизнеса «Golden Team for Children», с Андреем Шевченко в качестве капитана.
Матч проводился с целью поддержать детские дома в Украине. Вместе с Виталием и Владимиром на поле вышли Святослав Вакарчук, Андрей Медведев, Михаэль Шумахер, Ричард Гир, Эрос Рамазотти.
Виталий Кличко прокомментировал свое участие в этом футбольном матче следующим образом:
«Это великое дело, которое послужит реальной помощью украинским детям, живущим в украинских детских домах. Мы просто не могли не принять участия в столь нужной акции. Этот футбольный мачт вызвал огромный интерес не только в Италии, но и во всей Европе. Мы уверены, что это первый реальный шаг в целой череде акций, где собранные средства будут той помощью детским домам Украины, которая им так необходима».